Interesował się historią.
Romanse W 1916 stracił dziewictwo z francuską prostytutką, a przez kolejne miesiące był częstym bywalcem domów publicznych. Przyjmował wiele kochanek w rezydencji w Forcie Belvedere w hrabstwie Berkshire, który otrzymał od ojca w 1929 wiele romansów. Upodobał sobie starsze kobiety, do czego – zdaniem biografów – przyczynił się brak miłości ze strony matki. Był związany z lady Rosemary Leveson-Gower, ale ich relacji sprzeciwiła się rodzina królewska z powodu burzliwej historii familii wybranki księcia. Wiązał się także z mężatkami, m.in. dziedziczką angloamerykańskiej fortuny tekstylnej Fredą Dudley Ward (byli przyjaciółmi przez 12 lat), amerykańską aktorką filmową Mildred Harris i Thelmą Furness (ich romans trwał pięć lat). Królowi Jerzemu V nie przypadały do gustu romanse syna i często wyrażał obawę, co się stanie, gdy Edward odziedziczy koronę. W roli swojego dziedzica widział młodszego syna, Alberta, lub ulubioną wnuczkę, Elżbietę;