kiedyś powiedział: Mam nadzieję i modlę się do Boga, że mój najstarszy syn Edward nigdy się nie ożeni i nie będzie miał dzieci, a wtedy nic nie będzie stało na przeszkodzie w drodze Bertiego i Lilibet do tronu.
Za sprawą byłej kochanki, Thelmy Furness, późną jesienią 1930 poznał Wallis Simpson, ówczesną żonę przedsiębiorcy Ernesta Simpsona, która była rozwódką. Edward i Wallis spotkali się ponownie w 1931 i 1932. Księciu przypadła do gustu jej niezależność i bezpośredniość. Furness w 1933 wyjeżdżała do Stanów Zjednoczonych i powierzyła Edwarda opiece Simpson. Edward i Wallis wówczas zostali kochankami, a od maja 1934 byli niemal nierozłączni. Silnie zauroczony osobą Wallis, obdarowywał ją drogimi prezentami, w tym biżuterią. Był masochistą. Przedstawił Simpson swoim rodzicom, ale ci chłodno ocenili wybrankę syna. Miłosny związek Edwarda z amerykańską rozwódką wzbudził zainteresowanie specjalnego oddziału londyńskiej policji, która miała za zadanie zbadać prawdziwą naturę ich związku.