Kajol została doceniona przez krytyków.
W 1994 zagrała w Udhaar Ki Zindagi. Film nie odniósł sukcesu, ale Kajol dostała nagrodę Bengal Film Journalists' Association dla najlepszej aktorki kina hindi. Występ był dla Kajol wyczerpujący emocjonalnie, dlatego w kolejnym roku pracowała nad świadomie wybranymi mniej angażującymi rolami (Hulchul, Gundaraj i Karan Arjun).
Zdobyła uznanie publiczności za występ w romansie Yeh Dillagi opartym na amerykańskiej sztuce Sabrina Fair z 1953. Film przyniósł duże dochody, a Kajol dostała pierwszą do Nagrody Filmfare dla najlepszej aktorki. „The Indian Express” zwrócił uwagę na wiarygodność jej występu.
W 1995 Kajol wystąpiła w filmie Żona dla zuchwałych, jednym z najbardziej udanych indyjskich filmów wszech czasów, który jest wyświetlany w Bombaju nieprzerwanie od dnia premiery, od 2014 jest najdłuższym wyświetlanym filmem w historii indyjskiego przemysłu filmowego. Film zdobył 10 Nagród Filmfare, a rola Simran przyniosła Kajol jej pierwszą Nagrodę Filmware dla najlepszej aktorki. Zaprezentowany w tym samym roku film Karan Arjun również był dużym sukcesem komercyjnym (drugim najbardziej dochodowym filmem roku w Indiach). Brytyjski Instytutu Filmowy uznał Żonę dla zuchwałych za jeden z najlepszych filmów, jakie kiedykolwiek powstały.