Następne filmy Kajol – Taaqat oraz wspomniane wcześniej Hulchul i Gundaraj – nie odniosły sukcesu kasowego. W Hulchul i Gundaraj po raz pierwszy partnerował jej późniejszy mąż Ajay Devgan. W 1996 Kajol zagrała w źle przyjętym filmie akcji Bambai Ka Babu.
W 1997 kreacja Ishy Diwan w filmie Gupt: The Hidden Truth, obsesyjnej kochanki, z czasem psychopatycznej seryjnej morderczyni, została nazwana przez krytyków punktem zwrotnym w karierze Kajol. Thriller odniósł sukces. W „The Times of India” stwierdzono, że Kajol była „prawdopodobnie pierwszą, która wyłamała się z wizerunku grzecznej dziewczynki”. W 2002 jej występ umieszczono na liście najlepszych portretów złoczyńców według Rediff.com. Kajol jest pierwszą kobietą, która otrzymała nominację i zdobyła Nagrodę Filmfare w kategorii „najlepszy występ w roli negatywnej”. Później przyznała, że przyjęła rolę, aby uniknąć zaszufladkowania.