Po głównej roli w opartym na motywie reinkarnacji filmie Hameshaa (1997) Kajol zastąpiła Madhuri Dixit w głównej roli w tamilskim musicalu Minsara Kanavu. Jej głos dubbingowała tamilska aktorka Revathi. „The Indian Express” pochwalił ją za energiczność i ekspresyjność. Oryginalna wersja filmu została przyjęta z entuzjazmem przez publiczność, wersja z dubbingiem w języku hindi (zatytułowana Sapnay) poniosła porażkę komercyjną. Za to sukcesem był film Ishq – krytycy chwalili grę aktorską Kajol, Aamira Khana, Juhi Chawli i Ajaya Devgna.
W 1998 Kajol umocniła swoją pozycję wiodącej aktorki kina hindi, występując w trzech najbardziej dochodowych produkcjach roku: Pyaar Kiya To Darna Kya, Miłość musiała nadejść i Coś się dzieje. Wszystkie trzy były nominowane do Nagrody Filmfare dla najlepszego filmu, wygrał ten ostatni. Następnie Kajol zagrała podwójną rolę bliźniaczek Soni i Nainy w filmie Dushman. Jest to jedna z najlepiej ocenianych ról Kajol. Początkowo odrzuciła ofertę, bo nie czuła się komfortowo podczas kręcenia sceny gwałtu, ale ostatecznie zgodziła się na angaż pod warunkiem, że w filmie zastąpi ją dublerka.