W 1999 roku Whitaker zagrał rolę mieszkającego na dachu obok gołębnika i pracującego dla mafii płatnego zabójcy w filmie Ghost Dog: Droga samuraja (Ghost Dog: The Way of the Samurai), w reżyserii Jima Jarmuscha. Wielu uważało, że jest to „idealna i ostateczna” rola dla Whitakera. Podobnie jak w przypadku występu w Bird, Forest długo przygotowywał się do roli zabójcy postępującego zgodnie z zasadami kodeksu samurajów, studiując dalekowschodnią kulturę i medytując przez długie godziny by „oczyścić swoją duszę”. W jednym z wywiadów Jarmusch powiedział dziennikarzom, że nie wyobrażał sobie by postać Ghost Doga mógł zagrać ktoś inny niż Whitaker. The New York Times w recenzji filmu napisał, że „trudno wyobrazić sobie innego aktora, który mógłby zagrać rolę zawodowego mordercy w tak ciepły i ludzki sposób”.
Aktor zagrał później w filmie Bitwa o Ziemię (Battlefield Earth: A Saga of the Year 3000), opartym na książce L. Rona Hubbarda o tym samym tytule, reżyserii, Rogera Christiana. Bitwa o Ziemię zdobyła siedem Złotych Malin, Whitaker był także do niej nominowany w kategorii „Najgorszy aktor”, ale „przegrał” z kolegą z planu Bitwy, Barrym Pepperem.