Kolejną placówką edukacyjną, do której uczęszczała, była żeńska Ferry Hall School w Lake Forest w stanie Illinois. Jej matka miała ukrytą motywację, by posłać tam córkę, ponieważ nieopodal szkoły mieszkał pochodzący z Chicago Marino Bello, nowy partner życiowy Jean Poe Carpenter. Tradycją placówki było dobieranie się w pary przez uczniów klas pierwszych i seniorskich. Jesienią 1926 jedna z koleżanek, z którą Harlean była w parze, zapoznała ją z 19-letnim przedsiębiorcą Charlesem „Chuckiem” Fremontem McGrew, spadkobiercą dużej fortuny. Wkrótce para zaczęła umawiać się ze sobą. 18 stycznia 1927 Jean Poe Carpenter wyszła za mąż za Marino Bello; jej córka nie była obecna na uroczystości.
Lata 20. Początki kariery mały|left|Siedziba Central Casting w Los Angeles, gdzie Harlow rozpoczynała karierę filmową, lata 20. XX wieku Zawarłszy w 1927 związek małżeński z McGrew, para przeprowadziła się do Los Angeles w Kalifornii. Tam zaprzyjaźniła się z Rosalie Roy, młodą dziewczyną aspirującą do bycia aktorką. Nie mając własnego samochodu, Roy poprosiła Carpenter o podwiezienie do studia 20th Century Fox, gdzie miała umówione spotkanie. Na miejscu, czekając na przyjaciółkę, została dostrzeżona przez kierownictwo wytwórni. Jak wspominała, z początku w ogóle nie była zainteresowana i odmówiła.