W sezonie 1997/1998 po raz kolejny zmieniono trenera – Kima Brinka zastąpił Kent Karlsson. W Pucharze Zdobywców Pucharów FC København odpadł w 1/8 finału z Realem Betis, przegrywając 0:2 w Hiszpanii i remisując 1:1 na Parken. W Superligaen zajął 3. miejsce, przez przegrany mecz w ostatniej kolejce z Aalborgiem utracił drugą pozycję. W pucharze doszedł do finału, przegrywając w nim z Brøndby IF 1:4.
We wrześniu 1998 Kent Karlsson zrezygnował z funkcji trenera z powodów osobistych, nowym szkoleniowcem został ponownie Kim Brink, który miał poprowadzić zespół do końca tego roku. W Pucharze Zdobywców Pucharów klub wyeliminował Qarabağ Ağdam i Lewskiego Sofia, jednak odpadł w 1/8 finału przez porażkę u siebie 0:1 z Chelsea po golu Briana Laudrupa. Zimą ogłoszono transfer Laudrupa do FC København oraz nowego trenera – był nim . Pod jego wodzą drużyna rozegrała jeden mecz, na stanowisku szkoleniowca zastąpił go Brink. W lidze klub zajął 7. miejsce. Po sezonie nie udało się zatrzymać w nim Briana Laudrupa, który odszedł do AFC Ajax.
Sezon 1999/2000 również nie był udany dla zespołu. W Pucharze Intertoto odpadł w drugiej rundzie po porażce 0:3 u siebie z Polonią Warszawa. W Superligaen zajął 8. pozycję, tracąc 12 punktów do mistrzowskiego Herfølge BK.