W późniejszych latach jej stan wymagał również leczenia sanatoryjnego; w 1931 roku przebywała w sanatorium w Monachium. W 1935 roku małżeństwo oczekiwało trzeciego dziecka, jednak Anna zdecydowała się na przerwanie ciąży. Miesiąc po zabiegu trafiła do Tworek, gdzie przebywała przez pół roku.
II wojna światowa Podczas II wojny światowej Stawisko stało się miejscem schronienia dla osób zagrożonych przez niemieckie władze okupacyjne. Anna i Jarosław Iwaszkiewiczowie udzielali pomocy między innymi prześladowanym przez okupanta Żydom, zapewniając im schronienie, pomagając w organizowaniu ucieczek oraz poszukiwaniu bezpiecznych miejsc pobytu. Za działalność pomocową podczas okupacji zostali pośmiertnie uhonorowani tytułem Sprawiedliwy wśród Narodów Świata. Uroczystość nadania tego tytułu odbyła się w 1988 roku. W 1947 roku Iwaszkiewiczowie adoptowali Wiesława Kępińskiego, który jako dziecko ocalał z rzezi Woli.