Liverpool thumb|left|200px|Heskey w barwach Liverpoolu podczas pamiątkowego meczu z okazji jubileuszu Jamiego Carraghera Heskey przeszedł do Liverpoolu w marcu 2000 roku za kwotę 11 milionów funtów, co było wówczas rekordem transferowym dla The Reds. Trener Liverpoolu, Gérard Houllier nie mógł się doczekać pracy z nim, jednak oświadczył, że „nie zakończył on jeszcze swojego piłkarskiego rozwoju”. Prasa uważała, że transfer jest drogi i ryzykowny, a Heskey jest stosunkowo niedoświadczony i nie jest dobrym strzelcem. Był on jednak darzony szacunkiem przez selekcjonera kadry Anglii do lat 21, Petera Taylora i ówczesnego piłkarza Liverpoolu, Michaela Owena. Ian Rush stwierdził, że Heskey „da grze Liverpoolu inny wymiar” i przyniesie siłę do ataku klubu, skomplementował on również Owena i Robbiego Fowlera za ich szybkość. W nowym klubie napastnik zadebiutował 11 marca 2000 roku w ligowym spotkaniu z Sunderlandem. 1 kwietnia w meczu z Coventry City zdobył natomiast pierwszą bramkę dla Liverpoolu. Sezon 1999/2000 zakończył z 12 ligowymi występami oraz trzema bramkami. Rok później odpowiedział na wcześniejsze zarzuty angielskiej prasy, zdobywając 23 bramki we wszystkich rozgrywkach. Wystąpił także wraz z Robbiem Fowlerem w wygranym 2:1 finale Pucharu Anglii z Arsenalem Londyn, rozegranym 12 maja 2001 roku.