Anglia Latem 2000 roku Bokšić podpisał kontrakt z angielskim zespołem Middlesbrough FC. Dzięki tygodniowym zarobkom w wysokości 62 tysięcy funtów stał się najlepiej opłacanym zawodnikiem w Premiership. W drużynie Middlesbrough Bokšić zadebiutował już w 1. kolejce Premiership, 19 sierpnia 2000 roku w wygranym 3:1 wyjazdowym meczu z Coventry City. Bokšić wtedy dwukrotnie wpisał się na listę strzelców i rozegrał kapitalne spotkanie. W całym sezonie zdobył 12 bramek dla Boro i był najlepszym strzelcem drużyny i uznany najlepszym graczem sezonu przez kibiców swojego klubu. W sezonie 2001/2002 swoimi 8 bramkami Bokšić pomógł Middlesbrough w utrzymaniu w Premiership, a Boro zajęło 12. miejsce. Sezon 2002//2003 był, jak się później okazało ostatnim w karierze Bokšicia. Alen zmagał się znów z kontuzjami, wystąpił tylko w połowie meczów Middlesbrough w sezonie i zdobył tylko 2 bramki. Latem 2003 zdecydował się zakończyć swoją bogatą karierę.
Kariera trenerska W lipcu 2012 roku wszedł do sztabu szkoleniowego reprezentacji Chorwacji Igora Štimaca jako jeden z asystentów. Odpowiadał m.in. za pracę z napastnikami.
Życie prywatne W 1990 roku ożenił się z Ajdą;