Po przyjeździe do Hollywood w 1959 wziął udział w zdjęciach próbnych do filmu Parrish z Jane Fondą, produkcja jednak nigdy nie została nakręcona. Zadebiutował jako aktor rolą nieznośnego Miltona Armitage’a w sitcomie MGM Dobie Gillis (The Many Loves of Dobie Gillis, 1959–1960). W zespole letniego teatru objazdowego został dostrzeżony przez dramaturga Williama Inge’a, który zaprosił go na Broadway do swojej sztuki Strata róż (A Loss of Roses), a za swój debiutancki występ w 1960 był nominowany do Tony Award. Elia Kazan dał mu główną rolę chłopaka z wyższych sfer Buda Stampera w melodramacie Wiosenna bujność traw (Splendor in the Grass, 1961) z Natalie Wood, za którą został uhonorowany Złotym Globem jako najbardziej obiecujący debiutant. Zyskał przychylne recenzje za swój debiut – na ekranie wcielił się we wrażliwego i delikatnego, romantycznego bohatera, co wyróżniało go wśród młodzieżowych buntowników kina, poza tym nie mieścił się w schemacie bohatera bez reszty uwarunkowanego socjologicznie i kulturowo.