Młodzieńczy idealizm nadał szczególny rys jego kreacji Berry’ego–Berry’ego Willarta, wykolejeńca pozostającego na utrzymaniu kobiet, żyjącego w stałym konflikcie z policją, z dala od znienawidzonej rodziny w melodramacie Johna Frankenheimera Wszystkie mu ulegają (All Fall Down, 1962) na podstawie powieści Jamesa Leo Herlihya. W dramacie kryminalnym neo-noir Arthura Penna Pewien Mickey (Mickey One, 1965) wystąpił jako tytułowy komik, który popada w tarapaty, gdy okazuje się, że nie może poradzić sobie ze spłatą swoich karcianych długów. W dramacie psychologicznym Roberta Rossena Lilith (1964) wcielił się w rolę młodego terapeuty zafascynowanego schizofreniczną pacjentką (Jean Seberg). W komedii kryminalnej heist Jacka Smighta Kalejdoskop (Kaleidoscope, 1966) u boku Susannah York i Clive’a Revilla wystąpił jako bogaty playboy Barney Lincoln, który włamuje się do zakładu produkującego karty do gry w Genewie, aby je oznaczyć, po czym rozbija bank w największych europejskich kasynach.