Romansował z wieloma sławnymi kobietami, między innymi: Diane Ladd, Joan Collins, Vivien Leigh, Cher i Claudią Cardinale.
12 marca 1992 zawarł związek małżeński z Annette Bening, z którą wystąpił w gangsterskim filmie Bugsy (1991). Zamieszkali w rezydencji przy Mulholland Drive. Mają czworo dzieci: Stephena Irę (ur. 8 stycznia 1992 w Los Angeles jako Kathlyn Elizabeth, w 2012 zmienił płeć), Benjamina (ur. 1994), Isabel (ur. 1997) i Ellę Corinne (ur. 8 kwietnia 2000). Za sprawą małżeństwa porzucił dotychczasowy, niezobowiązujący tryb życia, był wiernym mężem.
Filmografia Wiosenna bujność traw (Splendor in the Grass, 1961) Rzymska wiosna pani Stone (The Roman Spring of Mrs. Stone, 1961) Całe opadanie na dół (All Fall Down, 1962) Lilith (1964) Jeden Mickey (Mickey One, 1965) Wszystko dla niej (Promise Her Anything, 1965) Kalejdoskop (Kaleidoscope, 1966) Bonnie i Clyde (Bonnie and Clyde, 1967, także producent) Jedyna gra w mieście (The Only Game in Town, 1970) McCabe i pani Miller (McCabe & Mrs.