Następnie był nominowany do Oscarów za najlepszą reżyserię, scenariusz, zdjęcia i rolę Joego Pendletona, który otrzymuje w zaświatach szansę powrotu do ziemskiego życia, w swoim reżyserskim debiucie – komedii Niebiosa mogą poczekać (Heaven Can Wait, 1978).

Za reżyserię i rolę kobieciarza Johna „Jacka” Reeda, naocznego świadka rewolucji październikowej w biograficznym filmie Czerwoni (Reds, 1980) otrzymał Oscara i Złoty Glob dla najlepszego reżysera. W tym okresie zaangażował się w kampanię polityczną Gary’ego Harta. Następnie wyprodukował i zagrał w filmach: Ishtar (1987) i Dick Tracy (1990), przy czym drugą z produkcji również wyreżyserował. Kolejne nominacje do Oscara uzyskał za tytułową rolę gangstera Bugsy Siegiela w filmie Bugsy (1991) i za najlepszy scenariusz komediowego melodramatu Senator Bulworth (Bulworth, 1998). W 2000 otrzymał nagrodę im. Irvinga G. Thalberga.

Był na okładkach magazynów, takich jak „Bravo”, „Esquire”, „Film”, „Harper’s Bazaar”, „The Hollywood Reporter”, „InStyle”, „Newsweek”, „People”, „Rolling Stone”, „Time” i „Vanity Fair”.

Życie prywatne Przez długi czas miał opinię playboya.