Prawdopodobnie już wtedy istniała kasztelania sierpecka.
thumb|left|Kościół Świętego Ducha
Średniowiecze późne
W roku 1322 książę Wacław dokonuje z biskupem płockim zamiany pewnych wsi i gruntów w celu rozbudowy Płocka, oddając mu w zamian między innymi wieś Sierpc z prawem zbudowania w Sierpcu zamku i lokowania miasta na prawie średzkim. W 1356 roku, po pożarze, król Polski Kazimierz III nadaje Sierpcowi prawo magdeburskieSłownik historyczno-geograficzny ziem polskich w średniowieczu – praca zbiorowa publikowana na stronach PAN..
Od tego czasu zaznacza się rozwój miasta Sierpca dzięki ożywionemu handlowi. W roku 1495 księstwo płockie, w którego granicach znajdował się Sierpc, zostało przyłączone do Korony Królestwa Polskiego. W XV i XVI wieku niezwykle rozwinęło się sukiennictwo. O bogactwie miasta świadczy fakt, że istniały w nim wówczas 4 kościoły.
thumb|Kościół i Klasztor sióstr Benedyktynek