młodsza, Elizabeth, wyszła za farmera, Williama Wellyfeda. Syn Katherine i Morgana, Richard, otrzymał zatrudnienie u swego wuja i zmienił nazwisko na Cromwell.
Niewiele wiadomo na temat młodości Cromwella. Uważa się, że urodził się na Putney Hill. Czasem wskazuje się okolicę na zachód od drogi z Richmond do Wandsworth.
W liście do arcybiskupa Canterbury, Thomasa Cranmera, Cromwell wyznaje, że był „zabijaką... w młodości”. Jako młodzieniec opuścił Putney i przedostał się przez Kanał na kontynent. Relacje o jego działalności we Francji, Italii i Niderlandach są schematyczne i często sprzeczne. Według przypuszczeń, najpierw zaciągnął się do armii francuskiej jako najemnik i pomaszerował z nią do Italii, gdzie walczył w bitwie nad Garigliano (1503). Przebywając w Italii, został przyjęty na służbę w domu florenckiego bankiera, Francesco Frescobaldiego.
Następnie odwiedził najważniejsze ośrodki kupieckie w Niderlandach, nawiązując tam kontakt z kupcami angielskimi oraz ucząc się kilku języków. W pewnym momencie powrócił do Italii.