1498–1500, Stojący Bachus, dawniej przypisywany Peruginowi, czy narysowane podczas krótkiego pobytu w Urbino w 1500 roku Głowa chłopca w berecie, Portret chłopca i nieukończony Autoportret). Rysunki modeli często zawierają błędy anatomiczne. Podczas nauki w pracowni Rafael zaprzyjaźnił się z malarzami i Pinturicchiem.
Pierwsze samodzielne prace thumb|upright|left|Ołtarz Oddich W 1499 roku Rafaelowi zlecono wykonanie chorągwi procesyjnej dla Bractwa Miłosierdzia w Città di Castello, rok później wykonał jej drugą wersję dla kościoła Świętej Trójcy w Città di Castello. Chorągwie zdobią sceny Ukrzyżowanie Chrystusa adorowanego przez Świętego Sebastiana i Świętego Rocha oraz Stworzenie Ewy. W 1500 roku otrzymał również zlecenie na obraz ołtarzowy do kaplicy Andrei Baronciego w kościele Świętego Augustyna w Città di Castello. Ołtarz został ukończony 13 września 1502 roku, uległ zniszczeniu podczas trzęsienia ziemi w 1789 roku. Ocalały fragmenty przedstawiające Boga Ojca, Matkę Bożą oraz anioły. W następnych latach fragmenty te zostały rozproszone. Przedmiotem sporu jest ustalenie, które fragmenty ołtarza namalował Rafael, a które któryś z jego współpracowników