Wówczas O’Sullivan musiał się zająć swoją młodszą siostrą Danielle i doglądać rodzinnych biznesów. Z początku nie udało mu się temu podołać – popadł w coraz większe uzależnienia spowodowane nasilającą się depresją. Pomimo dużej odpowiedzialności i depresji nie przestał grać w snookera, rozstał się ze swoją dziewczyną Pippą, odwiedzał również ojca w więzieniu, który zachęcał go do kontynuowania gry. W 1995 roku, w wieku 19 lat i 69 dni został najmłodszym w historii triumfatorem turnieju Masters po pokonaniu w finale Johna Higginsa.
Lata 1996–2000 W 1996 roku został skazany na dwa lata w zawieszeniu i karę pieniężną za napaść na osobę urzędową podczas mistrzostw świata w tymże roku. Również w 1996 na tym samym turnieju O’Sullivan zdecydował się zagrać lewą ręką podczas meczu z Alainem Robidoux (ostatecznie wygrał 10:3).
W 1997 zrobił najszybszego na świecie breaka maksymalnego. Jednak zaledwie rok później po wygraniu Irish Masters miał miejsce skandal z jego udziałem – testy na obecność narkotyków wykazały, iż w trakcie zawodów był pod wpływem marihuany.