Stracił wówczas zdobyty tytuł.
W tym okresie Anglik trzykrotnie dochodził do półfinału mistrzostw świata, wygrał także UK Championship 1997 i dwukrotnie grał w finale turnieju Masters.
Lata 2001–2004 W 2001 roku O’Sullivan zdobył najważniejsze snookerowe trofeum, czyli tytuł mistrza świata. Od tamtej pory zaliczany jest do ścisłej czołówki światowego snookera. Rok później podczas obrony tytułu doszło do scysji między O’Sullivanem i Hendrym. „The Rocket” oskarżał wówczas Szkota o bad sportmanship (złego ducha walki) w jego poprzednim meczu. Wówczas Ronnie powiedział, że jeżeli zostanie pokonany to powie Hendry’emu: Well done (i bardzo dobrze) oraz go back to your sad little life (wracaj do swojego małego smutnego życia). Obecnie Hendry uznaje ten incydent „za zamierzchłą przeszłość”. Tamtejszy półfinał pomiędzy zawodnikami zakończył się zwycięstwem Szkota.
W 2004 roku Ronnie O’Sullivan udowodnił, że w szczytowej formie może pokonać każdego zawodnika. Zwycięstwo 17:4 nad Stephenem Hendrym w półfinale mistrzostw świata pokazało przepaść między O’Sullivanem a resztą graczy (w finale O’Sullivan pokonał Graeme’a Dotta 18:8).