Po śmierci w 1598 roku cara Fiodora Lew był zwolennikiem Zygmunta III jako kandydata na tron moskiewski. Po wyborze Borysa Godunowa optował za poślubieniem przez króla polskiego córki cara, Kseni. Po sejmie wiosennym 1600 roku został wysłany z poselstwem do Moskwy, którego głównym zadaniem było zapobieżenie sojuszowi moskiewsko-szwedzkiemu. Poselstwo przybyło do Moskwy w październiku 1600 roku, zostało jednak przyjęte dopiero w połowie grudnia. Mimo trudności negocjacyjnych zakończyło się ono połowicznym sukcesem w marcu 1601 roku, uzyskując 20-letni rozejm.
Powracając z poselstwa dołączył do króla, w towarzystwie którego odbył całą jesienną kampanię inflancką 1601 roku. W roku 1602 uczestniczył w kolejnych rokowaniach pokojowych z Moskwą i zjeździe stanów litewskich, mających uchwalić kolejne pobory na wojska koronne w Inflantach. Lew przeciwstawiał się ich wysokości, będąc wrogiem przebywania na terenie przylegającym do Litwy większej ilości wojsk koronnych. W lutym 1603 roku uczestniczył w sejmie krakowskim, łagodząc w dalszym ciągu spory polityczne powstałe z powodu unii brzeskiej. W 1604 roku ponownie został obrany marszałkiem Trybunału Litewskiego.