Po Bolesławie Krzywoustym Krajną władał Mieszko Stary i jego następcy. Po śmierci Przemysła II w 1296 roku tereny między Drawą i Gwdą wcielono do Nowej Marchii. Całą Krajnę odzyskał ponownie Władysław Łokietek. W tym czasie największym zagrożeniem dla Krajny stali się Krzyżacy. W 1409 roku komtur człuchowski i toruński najechali Krajnę, paląc Kamień Krajeński, Sępólno i spustoszyli tereny po Noteć. Kolejne najazdy komtura człuchowskiego mają miejsce w roku 1413, 1414, 1419, 1422 oraz w 1455, które spowodowały jedno lub kilkukrotne spalenie Kamienia Krajeńskiego (w 1413, 1414 i 1422 r.), Łobżenicy (w 1413 r.), Sępólna Krajeńskiego (w 1414 i 1422 r.), Koronowa (w 1414 r., obejmującego już teren północnych Kujaw) i Złotowa (w 1455 r.). W tym samym czasie, po otrzymaniu posiłków przez komtura, spłonęło 117 wsi na Krajnie. Podczas wojny trzynastoletniej (1454–1466) Krzyżakom udało się opanować Krajnę. Dopiero ustalenia II pokoju toruńskiego spowodowały oddalenie zagrożenia ze strony Krzyżaków. Krajna wtedy przestała bezpośrednio graniczyć z ziemiami państwa krzyżackiego.