1715–1725 W 1715 na skutek zagrożenia ze strony zwycięskich wigów uciekł z kraju. W Anglii uznano to za oficjalnie przyznanie się do stawianych mu zarzutów wspierania powstania szkocko-jakobickiego (1715–1716), w konsekwencji czego utracił tytuł wraz z majątkiem i groziła mu utratą życia w przypadku schwytania w Anglii. St John schronił się we Francji, ale dopiero po ogłoszeniu sankcji przeciw jego osobie zgłosił się do służby u jakobickiego pretendenta, nie będąc jednak w pełni przekonanym o słuszności jego sprawy. Jego związki z jakobitami miały charakter taktyczny, a nie ideowy. Ostatecznie po klęsce powstania Jakub III zdymisjonował Bolingbroke'a zarzucając mu szereg zaniedbań, które miały doprowadzić do klęski powstania w Szkocji. Wydaje się jednak, ze Bolingbroke padł ofiarą intrygi prowadzonej przez lorda Mara i Ormonde'a, którzy próbowali, broniąc siebie, całą odpowiedzialność za klęskę zrzucić na niego, a sam lord nie był osobą, którą na pierwszym miejscu należałoby obwiniać o niepowodzenia.