W ten sposób rozpoczęła się jego współpraca z Evansem, z którym współpracował przy wielu ze swoich najważniejszych dziełach przez następne dwadzieścia lat. Ich nagrania nie doczekały się pełnego wydania aż do 1957 roku, kiedy to jedenaście z dwunastu utworów zostało opublikowanych jako album Birth of the Cool (bardziej współczesne wydania zawierają wszystkie dwanaście kompozycji).
W latach 1950–1955 Davis głównie nagrywał jako lider dla wytwórni Prestige i Blue Note w kombinacji rozmaitych małych grup. Jako muzycy towarzyszący pojawiali się Sonny Rollins, John Lewis, Kenny Clarke, Jackie McLean, Art Blakey, Horace Silver, Thelonious Monk, J.J. Johnson, Percy Heath, Milt Jackson i Charles Mingus. Inspiracją Davisa w tym okresie był pianista Ahmad Jamal, którego skąpy styl kontrastował z „wypełnionym” brzmieniem bebopu. Podobnie jak wielu mu współczesnych, uzależnił się od heroiny. W pierwszej części tej dekady, mimo że często występował i grał wiele sesji, w większości były one pozbawione polotu i wydawało się, że jego talent się marnuje. Nikt nie był tego bardziej świadom niż sam Davis i jego żona. W zimie 1953–1954 Davis powrócił do East St. Louis i zamknął się w pokoju gościnnym na farmie swojego ojca na siedem dni, aż jego organizm zupełnie pozbył się narkotyku.