W początkowej fazie prób Lilienthal testował różnego rodzaju techniki stania wobec wiejącego wiatru, a następnie podejmował próby lotu poprzez skoki ze skoczni w przydomowym ogrodzie. Od 1891 roku poszukiwał Lilienthal odpowiedniego „lotniska”, które znalazł w pobliżu Mühlenberga w okolicach Derwitz (dziś część miasta Werder). To tam doszło do pierwszego lotu na odległość 25 metrów. Każda z wykonanych wtedy prób wzbicia się była dokładnie oceniana, a następnie wykorzystywana do wprowadzania poprawek w sprzęcie. Na podstawie takiej analizy Lilienthal zwiększył stabilności powierzchni ogona samolotu (w pionie i poziomie). Modele|thumb W 1892 roku nasyp z piasku w Rauhen Bergen (dzisiaj część berlińskiej dzielnicy w Steglitz), a także sztucznie utworzona „stacja lotnicza” w tej samej okolicy służyły badaczowi za miejsce treningowe. Od 1893 roku liczne wzgórza w Rhinower Bergen w okolicach Stölln (pomiędzy Rathenow i Neustadt an der Dosse) były także miejscem jego prób lotniczych. W 1894 roku Lilienthal zlecił usypanie 15-metrowego wzgórza w Lichterfelde (dawniej miejscowości pod Berlinem), które dziś określa się mianem Wzgórza Lotniczego. Otto Lilienthal zbudował w swoim życiu co najmniej 21 aparaty latające, w tym także ze skrzydłami. W 1894 roku rozpoczął on produkcję seryjną tzw. powszechnego aparatu szybowcowego.