W sezonie 1989–90 Nieuwendyk strzelił 45 bramek dzięki czemu został najlepszym strzelcem drużyny w trzecim kolejnym sezonie. Wystąpił w meczu gwiazd notując jedną asystę. W rozgrywkach 1991–92 opuścił pierwsze 11 meczów w wyniku kontuzji kolana podczas letniego obozu przygotowawczego do Canada Cup 1991. Joseph Nieuwendyk rozpoczął sezon jako jedenasty kapitan w historii franczyzy Flames. Zdobył 22 bramki i 56 punktów, w tym 200 bramkę w karierze 3 grudnia 1991, strzelając ją Detroit Red Wings. Jego 230. gol zdobyty przeciwko Tampa Bay Lightning 13 listopada 1992 uplasował go wówczas na 1. miejscu w liczbie zdobytych bramek w historii franczyzy. Wyprzedził tym samym Kenta Nilssona (229).
Sezon 1995–96 Joseph Nieuwendyk rozpoczął będąc niezadowolonym ze swojego kontraktu. Nie mogąc dojść do porozumienia z Flames, skorzystał z arbitrażu, w efekcie którego miał gwarantowany kontrakt wart 1,85 mln CAD. Mimo tego Nieuwendyk chciał renegocjacji umowy w celu jej wydłużenia. Odrzucił ofertę trzyletniego porozumienia z Flames opiewającego na 6 mln CAD. Przy przedłużającym się konflikcie nie dołączył do drużyny na początku sezonu.