Zagrał w swoim pierwszym meczu gwiazd NHL, został wybrany do drużyny All-Rookie i zdobył Trofeum Caldera otrzymując najwięcej głosów w plebiscycie na najlepszego rookie sezonu NHL.
Joseph Nieuwendyk ponownie zdobył 51 bramek w sezonie 1988–89, strzelając setną bramkę w 144. meczu. Wówczas była to trzecia w rankingu najszybciej strzelonych setek w NHL, za Mikiem Bossym (129 meczów) i Maurice’em Richardem (134 mecze). Został 3. zawodnikiem w historii ligi strzelającym co najmniej 50 bramek w obu pierwszych sezonach (pozostała dwójka to Mike Bossy i Wayne Gretzky). Z 11 trafieniami prowadził w liczbie zwycięskich bramek (game-winning goals) oraz ustanowił rekord Calgary Flames strzelając 5 bramek w 1. meczu z Winnipeg Jets 11 stycznia 1989. Wystąpił w drugim z trzech z rzędu meczu gwiazd. W play-offach w 1989 zdobył 10 bramek i zanotował 4 asysty, pomagając w zdobyciu przez Flames pierwszego Pucharu Stanleya w historii tej franczyzy. W rozstrzygającym spotkaniu przeciwko Montreal Canadiens, Nieuwendyk asystował przy ostatnim golu w NHL Lanny'ego McDonalda, po wcześniejszym otrzymaniu krążka od Håkana Looba.