Teatrem interesował się od młodzieńczych lat, kiedy to jako gimnazjalista zabiegał, by go wpuszczono na spektakle teatru zawodowego, zabronione dla młodzieży szkolnej. Przez całe życie pisał felietony teatralne oraz opowiadania z życia rosyjskiej sceny. Swoją pierwszą, czteroaktową sztukę Płatonow (Bez ojcowizny), napisał mając około dwudziestu lat. Sztukę dał do przeczytania aktorce Marii Jermołowej, lecz została mu ona zwrócona. Wartość jego sztuk odkrył dopiero Konstantin Stanisławski, słynny twórca teatru MChAT, który premierą Mewy (1898) przyczynił się do rozgłosu Czechowa. Trzy kolejne sztuki pisane na zamówienie MChAT-u (Wujaszek Wania, Trzy siostry, Wiśniowy sad) cieszyły się podobną popularnością co Mewa i są najbardziej znanymi utworami Czechowa.
Duet Stanisławski-Czechow na przełomie XIX i XX w. praktycznie zdominowała działalność MChAT-u. Obaj wspólnie stworzyli podwaliny naturalizmu w teatrze, znacznie wyprzedzając swoją epokę. Istotą tego teatru było zerwanie ze sztucznymi konwencjami gry aktorskiej i zachowywanie się na scenie w możliwie jak najbardziej naturalny sposób.