Kariera W 1961 przyłączył się do objazdowej grupy aktorskiej Bishop’s Company Repertory Players. Używał wówczas pseudonimu Steve Rogers. Pracował także jako dramaturg w Magic Theatre w San Francisco. W 1962, w wieku dziewiętnastu lat przeniósł się do Nowego Jorku. Porzucił studia, w 1963 roku dorabiał jako boy hotelowy w barze w Greenwich Village. Pracował jako kelner w klubie jazzowym w Village Gate, cały czas rozwijając swe teatralne zainteresowania. W 1964 przez Theatre Genesis Off-off-Broadway w Kościele św. Marka w Bowery pokazana została jego pierwsza jednoaktowa, autobiograficzna sztuka Cowboys, o której bardzo przychylnie pisał The Village Voice. Shepard współpracował wówczas z wieloma eksperymentalnymi grupami teatralnymi jak: La Mama, Cafe Cino, Open Theatre czy American Place Theatre. Grał na perkusji w Holy Modal Rounders. Zdobył trzy Obie Award w 1966 – Chicago, Icarus's Mother i Red Cross, a także odebrał Obie Award w 1967 roku za La Turista. Pod koniec lat sześćdziesiątych dostał grant Fundacji Rockefellera i Guggenheima.