Był księgowym niestroniącym od przemocy. W wieku 15 lat Basquiat uciekł z domu i spał na ławkach w parku, po tym jak ojciec przyłapał go na paleniu marihuany w swoim pokojuhttps://www.nytimes.com/1998/08/09/books/hyped-to-death.html. Po tygodniu został aresztowany i wrócił pod opiekę ojca.
W wieku 17 lat, razem z przyjacielem Alem Diazem, rozpoczął malowanie graffiti na murach Manhattanu, dodając nieznany wówczas podpis „SAMO” (Same Old Shit). Grafikami były treściwe teksty, takie jak: „Burżuj czuje się bezpieczny; SAMO” („Plush safe he think; SAMO”). W grudniu 1978 The Village Voice opublikowało artykuł o ich twórczości. Projekt SAMO zakończył się stwierdzeniem „SAMO IS DEAD” napisanym na murach budynków SoHo.
W 1978 Basquiat opuścił dom oraz porzucił szkołę średnią Edward R. Murrow High School na rok przed jej ukończeniem. Przeniósł się do miasta i żył z przyjaciółmi, utrzymując się z ulicznej sprzedaży koszulek i pocztówek. W okresach bezdomności, zdarzało mu się spać w tekturowych pudłach w parku. Zaczął także malować obrazy. Jego dietą była butelka taniego czerwonego wina i paczka Cheetosów.
W 1981 poeta, krytyk sztuki i kulturalny prowokator Rene Ricard opublikował artykuł The Radiant Child w czasopiśmie „Artforum”.