Po klęsce Aten pod Ajgospotamoj (405 r. p.n.e.) i po zdobyciu miasta (404 r. p.n.e.) Spartanie ustanowili spośród swoich zwolenników rządy Trzydziestu Tyranów. Ksenofont sympatyzował z nimi. Z niektórych fragmentów Historii greckiej wynikałoby, że służył wtedy w kawalerii.
Przywrócenie ustroju demokratycznego w Atenach w 403 r.p.n.e. stanowiło punkt zwrotny w życiu Ksenofonta. Amnestia dawała bezpieczeństwo osobiste, ale kariera polityczna i wojskowa została w zasadzie zamknięta. W tym okresie otrzymał list z Sardes od dawnego przyjaciela Proksenosa, ucznia sofisty Gorgiasza. Proksenos zachęcał w nim do przybycia na służbę do Cyrusa Młodszego, perskiego satrapy Lidii, Frygii i Wielkiej KapadocjiL. Joachimowicz, Wstęp do przekładu, [w:] Ksenofont, Pisma sokratyczne: Obrona Sokratesa. Wspomnienia o Sokratesie. Uczta, przekł. i wstęp L. Joachimowicz, Warszawa 1967, s. IX..