Największe sukcesy osiągnął w sezonie 1987/1988, który ukończył na trzeciej pozycji w klasyfikacji generalnej. Uplasował się wtedy za Zurbriggenem i Tombą, czwartego w klasyfikacji Günthera Madera wyprzedzając o zaledwie jeden punkt. Był ponadto drugi w klasyfikacji giganta, a w klasyfikacji kombinacji wywalczył Małą Kryształową Kulę. Na podium stawał sześciokrotnie, odnosząc przy tym swoje jedyne pucharowe zwycięstwo: 17 stycznia 1988 roku w Bad Kleinkirchheim był najlepszy w kombinacji. Wystąpił wtedy także na igrzyskach olimpijskich w Calgary, skąd wrócił z dwoma medalami. W zjeździe do kombinacji uzyskał piąty wynik, natomiast w slalomie był siódmy. Dało mu to jednak najlepszy łączny wynik i zwycięstwo z przewagą niecałych 7 punktów nad swym rodakiem, Bernhardem Gstreinem i nieco ponad 11 punktów nad Paulem Accolą ze Szwajcarii. Był to pierwszy w historii złoty medal olimpijski w tej konkurencji wywalczony przez austriackiego alpejczyka. Następnie Strolz wystąpił w supergigancie, który ukończył na czwartej pozycji. W walce o medal o 0,03 sekundy wyprzedził go Szwed Lars-Börje Eriksson. Cztery dni później wystartował w gigancie, zajmując drugie miejsce po pierwszym przejeździe, ze startą 1,14 sekundy do prowadzącego Tomby. W drugim przejeździe Austriak uzyskał najlepszy czas, nie wystarczyło to jednak do zwycięstwa.