Rozwój miasta postępował szybko – zwłaszcza dzięki położeniu na skrzyżowaniu szlaków handlowych – i Koszyce szybko stały się największym po Bratysławie ośrodkiem handlowym, rzemieślniczym i kulturalnym Górnych Węgier. Okresem największego rozkwitu miasta był XV wiek, gdy przewodziło wschodniosłowackiemu związkowi miast – Pentapolitanie. Nie przeszkodziła temu nawet kilkudziesięcioletnia okupacja miasta przez husytów pod wodzą Jana Jiskry. Pod koniec XV wieku Koszyce były uważane za drugie co do znaczenia miasto Węgier, zaraz po stołecznej Budzie.
17 września 1374 roku Ludwik, król węgierski (Ludwik Wielki) i polski (Ludwik Węgierski), w zamian za uznanie przez polską szlachtę praw do korony polskiej dla swoich dzieci nadał jej w Koszycach szereg przywilejów, zwanych później łącznie „Przywilejem koszyckim”.
W maju 1419 roku, podczas zjazdu Władysława Jagiełły z Zygmuntem Luksemburskim, za kolejną zdradę ukorzył się tutaj przed polskim królem jego najmłodszy brat, książę Świdrygiełło.