W okresie międzywojennym przebywał w Polsce, gdzie mieszkał w Ostrogu i pracował jako agronom we wsi Koleśniki na Wołyniu. W 1922 roku ożenił się z Lidią Bednarską, z którą miał dwóch synów: Jurija (ur. 17 grudnia 1923) i Serhija (ur. 5 stycznia 1932).
Według wspomnień Jurija Stupnyckiego jego ojciec w 1940 został aresztowany przez NKWD i skazany na 5 lat więzienia, a w czerwcu 1941 r. po niemieckiej agresji na ZSRR znalazł się na wolności. Jednak w opublikowanym w 2005 r. dokumencie NKGB z 1944 r. napisano: W 1939 roku, podczas przyłączenia zachodnich obwodów Ukrainy do Związku Sowieckiego, Stupnyćkyj wraz z synem Jurijem uciekł do Niemiec. Jego żona w 1940 r. została wysłana przez nasze organa na Syberię. W głąb ZSRR zesłano także młodszego syna Stupnyckich oraz matkę Lidii. Zesłanie przeżył tylko Serhij Stupnycki.
W lipcu 1941 Łeonid Stupnycki wrócił na Wołyń i zamieszkał w Równem, gdzie został szefem sztabu kurenia (przekształconego potem w pułk) im. Chołodnego Jaru ("Siczy"), zalążka organizowanej przez banderowców przyszłej ukraińskiej armii. Wobec braku zgody Niemców na formowanie ukraińskiej armii w sierpniu 1941 pułk został przekształcony w milicyjną jednostkę szkoleniową, której komendantem został Stupnycki.