13 kwietnia 3018 r. TE Gandalf przekazał Frodowi swoje odkrycia, potwierdzając je ukazaniem się na pierścieniu napisu. Był zaskoczony postanowieniem hobbita o opuszczeniu Shire. Później pomagał mu wszystko przygotować. Po dwóch miesiącach niespodziewanie wyruszył w drogę, mówiąc, że szybko wróci. Nie stało się tak, ponieważ 10 lipca został podstępem zwabiony i uwięziony w Orthanku przez zdrajcę Sarumana. Udało mu się uciec dzięki pomocy orła Gwaihira, który poniósł go do Rohanu. Tam kazano mu odejść, mógł jednak wybrać sobie jednego konia. Wybrał Cienistogrzywego, którego obłaskawił.

Drużyna Pierścienia Gandalf brał udział w Radzie u Elronda, podczas której przedstawił innym uczestnikom historię Jedynego i przekazał informację o zdradzie Sarumana. Przewodził Drużynie Pierścienia. Przekonał także Elronda, by włączyć do niej Pippina i Merry’ego.