Jednym z głównych problemów była sprawa Estonii, którą Zygmunt obiecał przekazać Rzeczypospolitej w pacta conventa. Szwecja w maju 1595 zawarła traktat z Rosją, w którym Rosja zrzekała się na jej rzecz Estonii i Narwy. Zygmunt, dopóki był królem Szwecji, nie miał najmniejszego powodu, by spełnić daną obietnicę i przekazać Estonię Polsce. Utrata korony mogła ten stan zmienić. W stosunkach między Rzecząpospolitą i Szwecją do sporu o schedę po kawalerach mieczowych dochodził zatem jeszcze spór dynastyczny i religijny.
W Polsce niechętnie patrzono na nową wyprawę Zygmunta do Szwecji, ponadto sejm z 1597 roku upomniał się o Estonię. W końcu w maju 1598 roku król Zygmunt wyruszył z Warszawy do Gdańska, gdzie czekała na niego flota złożona z 85 statków. Prowadził ze sobą prywatne oddziały zaciężnych wojsk polskich, niemieckich i węgierskich. Towarzyszyli mu w tej wyprawie, obok jego szwedzkich stronników, tak wybitni dowódcy wojskowi jak Jerzy Farensbach, Władysław Bekiesz i Jan Jakub Wejher. Gdy w lipcu prowadzący pertraktacje z Karolem Sudermańskim Samuel Gotard Łaski przybył z wieścią o braku ugody, król podjął decyzję, by ruszyć do Szwecji. Zanim dotarł do jej brzegów, jego stronnicy rozpoczęli walkę z Karolem.