Rok 1998 przyniósł zespołowi z Leirvík niewielki sukces. Po raz pierwszy od spadku do drugiego poziomu rozgrywek zajął on drugie miejsce w tabeli ligowej z dziesięcioma zwycięstwami i trzema remisami na koncie. Dało to drużynie możliwość wzięcia udziału w barażach o 1. deild, które odbyły się 10 i 18 października 1998 roku. Przeciwnikiem LÍF był zespół SÍ Sumba. Pomimo zwycięstwa 2:1 w pierwszym spotkaniu na własnym stadionie LÍF Leirvík nie zdołał awansować, gdyż mecz wyjazdowy zakończył się porażką 0:2. Występ w pucharze LÍF zakończył w fazie eliminacyjnej, gdzie przegrał 1:2 z Royn Hvalba, wygrywając wcześniej mecz fazy kwalifikacyjnej, przeciwko Skála ÍF 4:0.
Po raz kolejny drużyna trenowana przez Harry'ego Benjaminsena zajęła drugie miejsce w tabeli ligowej w 1999 roku, po wygraniu dwunastu meczów i zremisowaniu trzech. Ponownie jednak w barażach SÍ Sumba pokonał w dwumeczu LÍF Leirvík 6:2 (1:2, 5:0). Rozgrywki pucharowe zakończyły się również porażką, mimo wygranej w meczu przeciwko EB/Streymur w fazie eliminacyjnej (1:0) zespół nie zdołał przejść przez fazę grupową, wygrywając tylko jedno spotkanie przeciwko SÍ Sumba.