Właścicielami zamku byli w owym czasie również bracia Jana - Andrzej i Stanisław Rzeszowscy. W 1492 r. Jan Feliks Rzeszowski w imieniu swoim i braci odstąpił zamek Janowi II Pileckiemu w zamian za niespłacony dług. Po śmierci Jana Pileckiego zamek w 1496 r. odziedziczył jego syn Mikołaj Pilecki. W 1521 r. z powodu długów Mikołaj Pilecki zastawił zamek Ogrodzieniec i okoliczne dobra Mikołajowi Chełmskiemu, który swój zastaw przekazał w 1523 roku Janowi Bonerowi, burgrabiemu krakowskiemu. Długi Pileckiego tak się zwiększyły, że 22 stycznia 1527 przekazał na własność zamek wraz z okolicznymi dobrami Mikołajowi Chełmskiemu, a ten przekazał go Sewerynowi Bonerowi, który w latach 1530–1545 przebudował i rozbudował zamek o nowe skrzydło, przekształcając średniowieczną gotycką warownię na renesansowy zamek.
W 1562 r. zamek przeszedł w posiadanie Jana Firleja, marszałka wielkiego koronnego, jako męża Zofii, córki Seweryna Bonera. W 1587 r. zamek zdobyły wojska arcyksięcia Maksymiliana, pretendenta do tronu polskiego. W 1655 r. podczas potopu szwedzkiego zamek został częściowo spalony przez wojska szwedzkie, które stacjonowały w nim prawie dwa lata, rujnując znaczną część zabudowań. Kolejnym właścicielem został w 1669 r. Stanisław Warszycki, kasztelan krakowski.