Dolna część dzisiejszej Grunwaldzkiej (od Kaplicy Jerozolimskiej do wiaduktu) nosiła nazwę Feld-Straße (ulica Polna), którą w 1933 roku zmieniono na Mohrungen-Straße (ulica Morąska).
Droga miłakowska odegrała ważną rolę w trakcie kampanii iławskiej Napoleona Bonaparte w lutym 1807 roku. Tędy szły główne siły jego wojsk, co upamiętnia pamiątkowy kamień. W trakcie koncentracji wojsk przed bitwą pod Olsztynem trakt miłakowski zajmował VII Korpus Wielkiej Armii dowodzony przez marszałka Pierre'a AugereauJanusz Jasiński, Napoleon w Olsztynie i okolicach (1807), wyd. Littera, Olsztyn 2003.
Na rogu ulicy Grunwaldzkiej i Jagiełły stoi zabytkowa Kaplica Jerozolimska z XVI wieku, a obok niej krzyż z 1886 roku, wzniesiony na pamiątkę epidemii cholery, który przeniesiono z alei Warszawskiej.
Przy ulicy Grunwaldzkiej 5a znajdowała się synagoga, której budowę ukończono 4 września 1877 roku. Obecnie w tym miejscu stoi hala sportowa. Wokół dawnej synagogi znajdowały się domy społeczności żydowskiej, które należały do Żydów od 1904 do 1926 roku. Przy skrzyżowaniu dzisiejszych ulic Grunwaldzkiej i Zyndrama z Maszkowic znajdował się cmentarz żydowski. Pozostałością cmentarza są liczne starodrzewa.