W latach 1332–1340, Szwedzi zajęli Skanię, południową cześć Danii zagrabili władcy Szlezwiku i Holsztynu.
Regres został przełamany za panowania Waldemara IV Odnowiciela (1340-1375). Dania wyszła z rozdrobnienia feudalnego i powoli odzyskiwała dawne znaczenie międzynarodowe. W 1346 sprzedał Estonię inflanckiej gałęzi zakonu krzyżackiego, za 19 tys. grzywien. Dzięki temu król w stanie był odbudować potęgę militarną.
Do 1460, Dania odzyskała wszystkie utracone wyspy oraz Skanię. Od roku 1362 Dania walczyła z niemieckimi kupcami z Hanzy. I wojna duńsko-hanzeatycka toczyła się w latach 1362-1364. Druga w latach 1367-1370. Mimo wygranej I wojny, na mocy pokoju w Strzałowie, po zakończeniu II wojny, to Hanza uzyskała korzystne rozstrzygnięcia.
20 lipca 1397 roku została zawarta unia kalmarska jednocząca praktycznie całą Skandynawię. XVI wiek Chrystian III Oldenburg W 1536 wprowadził w Danii i Norwegii luteranizm i przejął dobra ziemskie Kościoła. W 1537 pod naciskiem szlachty duńskiej, podporządkował Norwegię duńskim instytucjom państwowym, czyniąc ją faktyczną prowincją Danii. Po jego śmierci królem Danii został jego syn – Fryderyk II Oldenburg, który uczestniczył w I wojnie północnej w latach 1563-1570 wraz z Polską i Lubeką przeciw Szwecji.