Powrót na Bliski Wschód W roku 1899 Gertrude pojechała do Jerozolimy, gdzie odwiedziła Friedricha i Ninę Rosen, których poznała podczas swego pobytu w Teheranie. Spędziła z nimi cztery miesiące, które poświęciła na doskonalenie znajomości języka arabskiego i poznawanie regionu. Podczas tej podróży Gertrude Bell dotarła do miejsc, które nigdy wcześniej nie były odwiedzane przez europejską kobietę.
Charakterystyczna dla wypraw Brytyjki była jej chęć spotkań z szejkami i przywódcami plemion, z którymi – dzięki znajomości języka – mogła porozumiewać się bez tłumacza. Przez większość swej podróży spotykała się z niechęcią ze strony Turków. Wówczas jednak pomagała jej gościnność arabska, a także protekcja ze strony liderów i szejków. Wszystko to sprawiło, iż na Bliskim Wschodzie zyskała miano „córki pustyni”.
Lata 1900-1905 Latem 1900 roku Gertrude powróciła do Anglii. Przez następne 5 lat Bliski Wschód odwiedziła tylko raz, w roku 1902, spędzając dwa miesiące w Hajfie i Jerozolimie.