Armia Potomaku posuwała się wolno w górę rzeki Pamunkey zakładając punkty zaopatrzenia w Eltham’s Landing, Cumberland Landing i White House Landing. White House, plantacja Williama Lee, syna generała Roberta E. Lee, stała się bazą operacyjną McClellana. Wykorzystując linię kolejową Richmond & York River, McClellan mógł podciągnąć swe ciężkie działa oblężnicze aż na przedpola Richmondu. Posuwał się naprzód wolno i ostrożnie, wierząc błędnym doniesieniom wywiadu, że Konfederaci mają znaczną przewagę liczebną. Do końca maja armia zbudowała mosty przez Chickahominy i zbliżała się do Richmondu po obu stronach rzeki, z ⅓ sił na południe od niej i ⅔ na północ.
Przeciwnicy Trzy korpusy (wszystkie dowodzone przez wojskowych w randze generała brygadiera) 105-tysięcznej Armii Potomaku znajdowały się na północ od rozlewisk Chickahominy River, gdzie strzegły zaopatrzeniowej linii kolejowej. Były to: V Korpus dowodzony przez Fitza Portera, VI Korpus – Williama Franklina i II Korpus – Edwina Sumnera. Na południe od rzeki stał, wysunięty daleko do przodu i blisko linii Konfederatów, IV Korpus pod dowództwem gen. bryg. Erasmusa Keyesa, za nim natomiast III Korpus dowodzony przez gen. bryg. Samuela Heintzelmana. 31 maja, a więc w dniu rozpoczęcia bitwy, McClellan był przykuty do łóżka, powalony kolejnym atakiem chronicznej malarii.