Był przesłuchiwany do roli Cecila Vyse’a w filmie Pokój z widokiem i odrzucił propozycję, w rezultacie angaż otrzymał Daniel Day-Lewis; Everett wolał zagrać George’a Emersona (Julian Sands), ale reżyser James Ivory uznał, że nie do końca się do tego nadaje.
W dramacie Andrieja Konczałowskiego Duet na jeden instrument (Duet for One, 1986) z Alanem Batesem i Liamem Neesonem, inspirowanym życiem wiolonczelistki Jacqueline du Pré, wystąpił w roli porywczego Constantine’a Kassanisa, ucznia słynnej wiolonczelistki (Julie Andrews). Wydarzeniem była jego rola Bayardo San Romána, tajemniczego przybysza w ekranizacji powieści Gabriela Garcíi Márqueza Kronika zapowiedzianej śmierci (Cronaca di una morte annunciata, 1987) z Ornellą Muti, ciesząca się powodzeniem w Ameryce Łacińskiej i Europie. Kontrowersje wzbudził dramat muzyczny rozgrywający się w środowisku muzyków rocka Ogniste serca (Hearts of Fire, 1987), gdzie zagrał Jamesa Colta, rywala Billy’ego Parkera (Bob Dylan). W 1987 nagrał płytę pt. Generation of Loneliness. Jego sukcesem stała się rola Davide’a Lattesa, żydowskiego studenta literatury na Uniwersytecie Bolońskim, który marzy o karierze pisarskiej w adaptacji powieści Giorgio Bassaniego Złote okulary (Gli occhiali d’oro, 1987) w reż. Giuliano Montaldo u boku Philippe’a Noireta i Valerii Golino.