Synod pogłębił tylko obawy mieszkańców. Gdy w roku 1649 w pobliże miasta nadciągnęła armia parlamentarna składająca się głównie z anty-katolików, pojawił się strach przed masakrą podobną do tej w Droghedzie.
Waterford był miastem szczególnie ważnym ze strategicznego punktu widzenia. Port miejski umożliwiał dostawy broni oraz żywności na południowy wschód wyspy.
Pierwsze oblężenie (listopad-grudzień 1649) Przed rozpoczęciem oblężenia Cromwell musiał wpierw zdobyć otaczające miasto garnizony wojsk konfederackich. W dniach 15 października do 5 listopada Henry Ireton rozpoczął oblężenie Duncannon, którego port zabezpieczał drogę morską do Wateford. Garnizon dowodzony przez Edwarda Wogana odparł jednak wszystkie ataki Anglików. Iretonowi nie udało się zatem przetransportować urządzeń oblężniczych drogą wodną pod Waterford.
Dnia 19 października skapitulował garnizon w New Ross, miesiąc później Carrick-on-Suir. Kontratak irlandzki na tę miejscowość pod wodzą majora Geoghegana zakończył się klęską. Poległo 500 rebeliantów.
Po odizolowaniu Waterfordu ze wschodu i północy dnia 24 listopada Cromwell podszedł pod miasto. Dzięki dostawom broni i żywności z kierunku zachodniego miasto broniło się dalej.