Po ukończeniu studiów Shackleton rozpoczął karierę w marynarce handlowej. W 1890 roku zaczął pracować dla linii żeglugowej White Star Line, pływając do Ameryki Południowej. Od 1894 roku pracował dla linii Shire Line. W 1896 roku uzyskał kwalifikacje pierwszego oficera, a w 1898 roku kapitana. Następnie przeniósł się do linii . Podczas II wojny burskiej jego statek przewoził wojska do Afryki Południowej. W 1900 roku wraz z Williamem McLeanem opublikował wspomnienia z tych operacji O.H.M.S.. W 1901 roku został mianowany porucznikiem Royal Naval Reserve.
Ekspedycja Discovery (1901–1904) thumb|240px|right|Od lewej: Ernest Shackleton, Robert Scott i Edward Wilson (2 listopada 1902)
Znużony służbą w marynarce handlowej, we wrześniu 1900 roku zgłosił się na ochotnika do udziału w brytyjskiej wyprawie na Antarktydę. Nawiązał kontakty m.in. z Llewellynem W. Longstaffem (1841–1918), który był jednym z głównych sponsorów wyprawy. W lutym 1901 roku został mianowany trzecim oficerem ekspedycji, której kierownictwo powierzono Robertowi F. Scottowi (1868–1912).