Byli ponadto zaangażowani w akcję wysiedlania Polaków i Żydów z Kraju Warty, a także uczestniczyli w obławie na Oddział Wydzielony Wojska Polskiego mjr. „Hubala” oraz w towarzyszących mu pacyfkacjach polskich wsi. Za udział w tej ostatniej operacji Fegelein został odznaczony Krzyżem Żelaznym II klasy.
W pierwszych dniach ataku Niemiec na ZSRR Fegelein dowodził pułkiem w czasie walk nad Narwią i Biebrzą. Pod koniec lipca 1941 roku został dowódcą nowo utworzonej Brygady Kawalerii SS. Kierował akcją eksterminacyjną na bagnach Prypeci, trwającą od końca lipca do połowy września 1941 roku. Jego podwładni zamordowali w tym czasie od 24 tys. do 30 tys. cywilów, w większości Żydów. W kolejnych miesiącach dowodzona przezeń brygada uczestniczyła w akcjach pacyfikacyjnych i operacjach przeciwpartyzanckich na tyłach Grupy Armii „Środek”. Zimą 1941/42 dowodził brygadą w czasie ciężkich walk obronnych w rejonie Rżewa.
W 1942 roku został inspektorem jednostek konnych i zmotoryzowanych Waffen-SS. Jeszcze w tym samym roku objął dowodzenie nad 8 Dywizją Kawalerii SS „Florian Geyer”, które sprawował do 1943 roku.