Sezon 1938/39 W sezonie 1938/39 rossoneri, brązowi medaliści ligi włoskiej, grali źle. Na 11 kolejek przed końcem znajdowali się nawet na ostatniej pozycji w tabeli. W ostatnich meczach zaczęli jednak grać nieco lepiej, zdobywając w nich 15 punktów – więcej niż we wszystkich wcześniejszych spotkaniach łącznie – i ostatecznie zajęli dziewiąte miejsce w Serie A. Natomiast powody do zadowolenia miał napastnik zespołu, Aldo Boffi, który z 19 bramkami na koncie został pierwszym w historii Milanu królem strzelców ligi.
Puchar Włoch czwarty raz z rzędu Milan skończył na półfinale, tym razem przegrywając z Novarą.
W styczniu 1939 r. faszystowskie władze nakazały przybrać klubowi włoską nazwę Associazione Calcio Milano. Nazwa ta obowiązywała do zakończenia II wojny światowej.
II wojna światowa (1939-1945) Sezon 1939/40 Sezon 1939/40 Milan rozpoczął bardzo dobrze. Po rundzie jesiennej zajmował czwarte miejsce, z dwoma punktami straty do lidera. Jednak w rundzie rewanżowej ich forma znacznie spadła i zakończyli rozgrywki na ósmej pozycji. Natomiast po raz drugi z rzędu królem strzelców został Boffi, tym razem strzelając 24 gole.
Po raz pierwszy w historii Serie A zawodnicy grali z numerami na koszulkach.