W młodości uprawiał wiele dyscyplin sportu, m.in. piłkę nożną, bieganie, wspinaczkę górską, wioślarstwo, zapasy, szermierkę i jazdę konno. Umiał grać na fortepianie i mandolinie. W 1912 przez krótki czas mieszkał w Paryżu, gdzie uczył się tańczyć tango argentyńskie i tango apaszowskie. Podczas pobytu w Paryżu popadł w długi spowodowane hazardem. W grudniu 1913 wyjechał do Nowego Jorku, gdzie upatrywał większej szansy na osiągnięcie sukcesu. Po przybyciu do Stanów Zjednoczonych zamieszkał przy 49th Street na Manhattanie. Wkrótce poznał George’a Ragniego oraz Otta i Alexa Salma von Hoogstraestenów, z którymi często uczestniczył w potańcówkach i przyjęciach wśród nowojorskich elit. Imał się wielu dorywczych prac, m.in. pracował jako ogrodnik, polerował miedź, sprzątał w sklepach, zamiatał ulice, zbierał odpady i mył samochody. Przez kilka tygodni był bezdomnym włóczęgą. Po wybuchu I wojny światowej zapisał się na kurs pilotażu w Mineola na Long Island i zgłosił się na listę poborową we Włoskim Biurze Rekrutacji, ale nie został przyjęty z powodu swojej wady wzroku. thumb|Valentino (1924) Jego sytuacja finansowa poprawiła się, kiedy został zatrudniony jako pomocnik kelnera w restauracji na Manhattanie.