Nauczony tańca przez jednego ze starszych kelnerów tego lokalu, wkrótce zaczął pracować jako fordanser w nowojorskim kabarecie „Maxim”. W tym okresie przybrał pseudonim artystyczny Rudolph Valentino. Udoskonalił swój wygląd, m.in. zgolił zarost i przygładzał włosy brylantyną oraz zaczął nosić garnitury zwężane w talii i biodrach. Występował m.in. w Moulin Rouge, Klubie 400, hotelu Knickerbockera, Vernon Country Club, Cliff House, Tait’s Cafe w Los Angeles, Baron’s Long’s Watts Tavern i hotelu Maryland w Pasadenie. Tańczył m.in. z aktorką rewiową Mary Petri, tancerkami: Bonnie Glass i Joan Sawyer oraz z aktorką Mae Murray, która w późniejszych latach pomogła mu rozwinąć karierę filmową. Statystował w filmach: Głupia dziewczyna (Foolish Virgin, 1916) Alberta Capellaniego, W poszukiwaniu życia (Quest of Life, 1916), Siedemnastolatek (Seventeen, 1916) Roberta G. Vignoli i Patria (1917) Leopolda Whartona, Theodore’a Whartona i Jacques’a Jaccarda.