Wieś wielokrotnie odnotowana została również w średniowiecznych, archiwalnych dokumentach sporządzanych w czasie procesów sądowych, w których brali udział mieszkańcy wsi. W 1396 wieś Siemowo zapłaciła karę za kradzież konia oraz pościeli. W 1421 odnotowano kmiotkę siemowską Jadwigę w procesie Marcina Podrzeckiego, który z pomocą świadków dowodził przed sądem, że nie ukradł jej 2 koni. W 1422 Tomek pełnomocnik pana Przybysława Gryżyńskiego dowodził w sporze z Janem Trzebieckim, że zabrał dwie kosy kmieciom z Siemowa na gruncie należącym do jego pana w Bojanicach.
W 1443 odnotowano spór sądowy mieszkańców Siemowa z miejscowym plebanem. Wszyscy kmiecie siemowscy pozywali Andrzeja plebana lubińskiego wzywając go aby pobierał wiardunki dziesiętne według zwyczaju panującego w diecezji poznańskiej (tzn. po jednym wiardunku od łanu). Domagali się także okazania dokumentu, na podstawie którego pleban pobierał od nich z każdego łanu po 16 groszy na co nie wyrażali zgody. W 1464 odnotowano podział majątku kmieciów siemowskich, którego dokonali Jagna Drozdowa wraz z synami Mikołajem, Andrzejem, Szczepanem, Marcinem i Stanisławem. W ramach opłaty sądowej opatowi złożono owcę dzielną.